Antonio Conte, Tottenham ile 1 buçuk yıllık sözleşme imzaladı, ancak son röportajı Sky Sports İtalya, İtalyanların Londra kulübünden daha erken ayrılabileceğine dair güçlü şüpheler uyandırdı. Röportaj sırasında teknisyen, Tottenham yönetiminin yönetim kurulu kararlarıyla Ocak transfer döneminde zayıfladığını söyleyerek, Tottenham yönetiminin ilerleme arzusunu sorguladı.
Londralılar, her ikisi de Juventus oyuncuları olan Dejan Kulusevski ve Rodrigo Bentancur'u kadrosuna kattı. Ancak Conte, görünüşe göre kulüp yöneticilerinden daha fazla yatırım bekliyordu. İngiltere'deki haberlere göre, ikincisi İtalyanların açıklamalarına şaşırıyor ancak Conte'nin kariyerini takip eden herkes bunun onun için yeni bir şey olmadığını biliyor.
Antonio'nun, yöneticilerinin kendisiyle aynı çizgide olmadığını veya aynı hırslara sahip olmadığını fark ettiğinde bir ekibin liderliğini bırakmayı seçtiği birkaç örnek oldu. 2014 yılında Antonio Conte, sezon öncesi maçların başlamasından sadece 1 gün sonra Juventus yönetiminden ayrıldı. Kulübün planlarına ikna olmadı ve iyileştirme için hiçbir fırsat görmedi. Ayrıca koç, yönetim kurulunun Fiorentina'dan Juan Cuadradon'u getirememesi nedeniyle hayal kırıklığına uğradı. İkincisi, Contes'in antrenör olarak ayrılmasından sonra kulübe katılacaktı.
İtalyan, Zika ekibinin başındayken Inter'den de memnuniyetsizliğini dile getirdi. Nisan ayında şunları söyledi:
"Sadece şu anda etkim var. Kulübün programları değişti ve sezon sonunda netliğe ihtiyacım var. Net bir projeye ihtiyacımız var çünkü taraftarlar bunu hak ediyor."
Tottenham'ın zor durumu ve İtalyan teknik direktörün atipik karakteri göz önüne alındığında, Conte'nin sözleşmesi bitmeden İngiliz kulübünden ayrılması sürpriz değil.